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Unsymmetrization of 1,8-Dibromonaphthalenes by Acid-Induced Halogen Dance Reaction
http://hdl.handle.net/10935/0002006140
http://hdl.handle.net/10935/0002006140b3f2bf48-0aa4-4469-81ce-b96a9bfdc8db
| 名前 / ファイル | ライセンス | アクション |
|---|---|---|
https://doi.org/10.1021/acs.joc.4c00507
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| アイテムタイプ | default_学術雑誌論文 / Journal Article(1) | |||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| タイトル | ||||||||||||||||||
| タイトル | Unsymmetrization of 1,8-Dibromonaphthalenes by Acid-Induced Halogen Dance Reaction | |||||||||||||||||
| 言語 | en | |||||||||||||||||
| 言語 | ||||||||||||||||||
| 言語 | eng | |||||||||||||||||
| キーワード | ||||||||||||||||||
| 言語 | en | |||||||||||||||||
| 主題Scheme | Other | |||||||||||||||||
| 主題 | Group 17 compounds | |||||||||||||||||
| キーワード | ||||||||||||||||||
| 言語 | en | |||||||||||||||||
| 主題Scheme | Other | |||||||||||||||||
| 主題 | Hydrocarbons | |||||||||||||||||
| キーワード | ||||||||||||||||||
| 言語 | en | |||||||||||||||||
| 主題Scheme | Other | |||||||||||||||||
| 主題 | Ions | |||||||||||||||||
| キーワード | ||||||||||||||||||
| 言語 | en | |||||||||||||||||
| 主題Scheme | Other | |||||||||||||||||
| 主題 | Reaction mechanisms | |||||||||||||||||
| キーワード | ||||||||||||||||||
| 言語 | en | |||||||||||||||||
| 主題Scheme | Other | |||||||||||||||||
| 主題 | Rearrangement | |||||||||||||||||
| 資源タイプ | ||||||||||||||||||
| 資源タイプ識別子 | http://purl.org/coar/resource_type/c_6501 | |||||||||||||||||
| 資源タイプ | journal article | |||||||||||||||||
| アクセス権 | ||||||||||||||||||
| アクセス権 | metadata only access | |||||||||||||||||
| アクセス権URI | http://purl.org/coar/access_right/c_14cb | |||||||||||||||||
| 著者 |
岩井 健人
× 岩井 健人
× 西脇 永敏
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| 抄録 | ||||||||||||||||||
| 内容記述タイプ | Abstract | |||||||||||||||||
| 内容記述 | A simple and powerful tool for preparing uncommon bromoarenes via the unsymmetrization of a naphthalene ring was developed. The steric repulsion between the peri-bromo groups of 1,8-dibromonaphthalene distorts the naphthalene ring, allowing for nonelectronical activation. Ring distortion facilitates the 1,2-rearrangement of the bromo group, affording 1,7-dibromonaphthalene upon treatment with trifluoromethanesulfonic acid (halogen dance reaction). For 1,4,5,8-tetrabromonaphthalene, stepwise 1,2-rearrangements proceeded successively to furnish 1,3,5,7-tetrabromonaphthalene. Density functional theory calculations suggest that this reaction is initiated by ipso-protonation, with a subsequent 1,2-rearrangement occurring via the bromonium transition state. Utilizing 1,7-dibromonaphthalene, which is characterized by two C–Br bonds arranged at a 60° angle, a unique metal–organic framework comprising a 52-membered ring network was synthesized. | |||||||||||||||||
| 言語 | en | |||||||||||||||||
| 書誌情報 |
en : The Journal of Organic Chemistry 巻 89, 号 11, p. 7843-7847, 発行日 2024 |
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| 出版者 | ||||||||||||||||||
| 出版者 | American Chemical Society | |||||||||||||||||
| 言語 | en | |||||||||||||||||
| ISSN | ||||||||||||||||||
| 収録物識別子タイプ | EISSN | |||||||||||||||||
| 収録物識別子 | 1520-6904 | |||||||||||||||||
| DOI | ||||||||||||||||||
| 識別子タイプ | DOI | |||||||||||||||||
| 関連識別子 | 10.1021/acs.joc.4c00507 | |||||||||||||||||
| 権利 | ||||||||||||||||||
| 権利情報 | © American Chemical Society | |||||||||||||||||
| 言語 | en | |||||||||||||||||
