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  1. 理学部
  2. 学外刊行物(理学部)
  3. 雑誌

Asymmetric autocatalysis with amplification of enantiomeric excess utilizing chiral crystals of achiral o-terphenyls as chiral triggers

http://hdl.handle.net/10935/0002006106
http://hdl.handle.net/10935/0002006106
62ba9451-5a5d-4304-9bd5-ccf03968b8e3
名前 / ファイル ライセンス アクション
/ https://doi.org/10.1016/j.tet.2024.133835
アイテムタイプ default_学術雑誌論文 / Journal Article(1)
タイトル
タイトル Asymmetric autocatalysis with amplification of enantiomeric excess utilizing chiral crystals of achiral o-terphenyls as chiral triggers
言語 en
言語
言語 eng
キーワード
言語 en
主題Scheme Other
主題 Asymmetric autocatalysis
キーワード
言語 en
主題Scheme Other
主題 The Soai reaction
キーワード
言語 en
主題Scheme Other
主題 Amplification of ee
キーワード
言語 en
主題Scheme Other
主題 Chiral crystallization
キーワード
言語 en
主題Scheme Other
主題 o-Terphenyl
資源タイプ
資源タイプ識別子 http://purl.org/coar/resource_type/c_6501
資源タイプ journal article
アクセス権
アクセス権 metadata only access
アクセス権URI http://purl.org/coar/access_right/c_14cb
著者 川﨑 常臣

× 川﨑 常臣

en Kawasaki Tsuneomi

ja 川﨑 常臣

ja-Kana かわさき つねおみ

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Tateishi Daisuke

× Tateishi Daisuke

en Tateishi Daisuke

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松本 有正

× 松本 有正

KAKEN2 1000020633407

en Matsumoto Arimasa

ja 松本 有正

ja-Kana まつもと ありまさ

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Soai Kenso

× Soai Kenso

en Soai Kenso

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抄録
内容記述タイプ Abstract
内容記述 Chiral crystals composed of achiral hydrocarbon o-terphenyl and its dimethoxy derivative, 4′,5′-dimethoxy-o-terphenyl have been successfully employed as chiral triggers in the enantioselective addition of diisopropylzinc to pyrimidine-5-carbaldehyde. In conjunction with asymmetric autocatalysis, that is, the Soai reaction, 5-pyrimidyl alkanol with remarkably enhanced enantiomeric excess (up to >99.5% ee) has been synthesized. The resulting 5-pyrimidyl alkanols exhibit the absolute configurations corresponding to those of the enantiomorphic o-terphenyls. These current findings highlight the capability of asymmetric autocatalysis to establish a connection between the crystal chirality of achiral hydrocarbon, such as o-terphenyls and the highly enantioenriched organic compounds.
言語 en
書誌情報 en : Tetrahedron

巻 152, p. 133835, 発行日 2024
出版者
出版者 Elsevier BV
言語 en
ISSN
収録物識別子タイプ EISSN
収録物識別子 1464-5416
DOI
識別子タイプ DOI
関連識別子 10.1016/j.tet.2024.133835
権利
権利情報 © Elsevier Ltd
言語 en
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Ver.1 2025-02-19 08:04:12.074073
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