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  1. 理学部
  2. 学外刊行物(理学部)
  3. 雑誌

Synthesis of tricarbonylated propargylamine and conversion to 2,5-disubstituted oxazole-4-carboxylates

http://hdl.handle.net/10935/0002006064
http://hdl.handle.net/10935/0002006064
f1c7b3e1-b6a5-484d-8232-8a6c303f38c9
名前 / ファイル ライセンス アクション
/ https://doi.org/10.3762/bjoc.20.238
アイテムタイプ default_学術雑誌論文 / Journal Article(1)
タイトル
タイトル Synthesis of tricarbonylated propargylamine and conversion to 2,5-disubstituted oxazole-4-carboxylates
言語 en
言語
言語 eng
キーワード
言語 en
主題Scheme Other
主題 acid amide
キーワード
言語 en
主題Scheme Other
主題 diethyl mesoxalate
キーワード
言語 en
主題Scheme Other
主題 N-acylamine
キーワード
言語 en
主題Scheme Other
主題 oxazole
キーワード
言語 en
主題Scheme Other
主題 propargylamine
資源タイプ
資源タイプ識別子 http://purl.org/coar/resource_type/c_6501
資源タイプ journal article
アクセス権
アクセス権 metadata only access
アクセス権URI http://purl.org/coar/access_right/c_14cb
著者 岩井 健人

× 岩井 健人

en Iwai Kento

ja 岩井 健人

ja-Kana いわい けんと

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Hikasa Akari

× Hikasa Akari

en Hikasa Akari

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Yoshioka Kotaro

× Yoshioka Kotaro

en Yoshioka Kotaro

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Tani Shinki

× Tani Shinki

en Tani Shinki

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Umezu Kazuto

× Umezu Kazuto

en Umezu Kazuto

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西脇 永敏

× 西脇 永敏

en Nishiwaki Nagatoshi

ja 西脇 永敏

ja-Kana にしわき ながとし

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抄録
内容記述タイプ Abstract
内容記述 The N,O-acetal derived from diethyl mesoxalate (DEMO) undergoes elimination of acetic acid upon treatment with a base, leading to the formation of N-acylimine in situ. Lithium acetylide readily attacks the imino group to afford N,1,1-tricarbonylated propargylamines. When the resulting propargylamine reacts with butyllithium, ring closure occurs between the ethynyl and carbamoyl groups, yielding 2,5-disubstituted oxazole-4-carboxylates. This cyclization also occurs when the propargylamine is heated with ammonium acetate, resulting in double activation.
言語 en
書誌情報 en : Beilstein Journal of Organic Chemistry

巻 20, p. 2827-2833, 発行日 2024-11-06
出版者
出版者 BEILSTEIN-INSTITUT
言語 en
ISSN
収録物識別子タイプ EISSN
収録物識別子 1860-5397
DOI
識別子タイプ DOI
関連識別子 10.3762/bjoc.20.238
権利
権利情報 © Iwai et al
言語 en
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Ver.1 2025-02-12 02:47:15.060037
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